V roce 1927 začaly v Le Mans zlaté časy pro „Bentleyovy hochy“. Mezi „hochy“ patřily vesměs významné osobnosti, a tak nikdo z nich neměl tuto přezdívku zpočátku příliš rád. Brzy se s ní však smířili, protože se stala symbolem jejich každoročních vítězných tažení přes průliv La Manche. Tým „hochů“ tvořili Clement, Duff, Duller, lord Howe, sir Birkin, dr. Benjafield (přední londýnský lékař populárně zvaný „Benjy“) a Woolf Barnato, milionář, který zbohatl na diamantech a financoval celou továrnu Bentley, když na začátku třicátých let svou finanční pomoc z důvodu hospodářské krize omezil, koupil v roce 1931 továrnu Bentley i se jménem koncern Rolls Royce. Svéráznou postavou mezi „hochy“ byl „Sammy“ Davis, novinář a spisovatel, nezdolný optimista, který koncem šedesátých let v závodech veteránů závodil ve svých téměř 85 letech.

K závodu, který se jel 18. a 19. června nastoupilo pouze 22 vozů, 3 vozy Bentley však byly velice dobře připraveny a po startu jely suverénně v čele. Zdálo se že jde jen o to, který z vozů Bentley zvítězí. Když se setmělo byly všechny tři vozy Bentley ve vedení, najednou se dlouho před hlavní tribunou žádný vůz neobjevoval, bylo jasné že se něco muselo stát.

V jedné nepřehledné zatáčce dostal Francouz Tabourin na voze Schneider, jedoucí o několik kol pozadu, smyk a zatarasil půl vozovky. Callingham na jednom z vozů Bentley jej spatřil pozdě, snažil se mu vyhnout, ale narazil do něj a havaroval. Duller na dalším voze Bentley, jedoucí za ním, vyjel až na Callinghamův vůz a do této skrumáže vletěl Davis s třetím vozem téže značky a za ním ještě další vůz. Pět rozbitých vozů se beznadějně zaklínilo v jedné hromadě trosek. Jezdcům se naštěstí nic vážného nestalo, jen Tabourin měl pohmožděná žebra a Duller byl trochu pořezán v obličeji

.

Jistá vyhlídka vozů Bentley na vítězství se v několika vteřinách rozplynula. Na trati už nebyl ani jediný vůz této značky. Davis se však nehodlal vzdát, vydoloval vůz, spravil světla, vyměnil kolo, nouzově připevnil baterii, vyrovnal blatníky, aby se kola mohla otáčet, a vyjel. Při prohlídce v depu se zjistilo, že je ohnutá přední náprava a poškozen rám vozu, takže automobil neměl zcela souměrný vzhled. Ale takovými maličkostmi se Davis nezabýval, hlavně že motoru nebylo nic.

Hromadné havárie využil francouzský jezdec Chassagne na voze Aries a dostal se se značným náskokem do čela. Ve chvíli, kdy ho začal Davis s poškozeným vozem Bentley stíhat, začalo pršet a Davis měl s řízením vozu na mokré vozovce značné obtíže. Situace se zdála beznadějná, ale jak se postupně Davis seznamoval s novými vlastnostmi vozu, začal zrychlovat. I dr. Benjafield, který Davise vystřídal, dělal divy, zvláště když každou chvíli musel zastavit v depu a upevnit něco na voze, který se pomalu rozpadával. Čtyři hodiny před koncem závodu měl vůz Aries náskok asi 60 kilometrů. Vůz Bentley ho však pomalu, ale jistě doháněl. W.O.Bentley dal „Benjymu“ z depa pokyn ještě zrychlit. Jeho jemnému sluchu totiž neuniklo, že zvuk motoru vozu Aries se poněkud změnil. Bentleyova diagnóza, že vůz Aries má vadnou vačkovou hřídel, se potvrdila. Rychlost vozu Aries klesala až se hřídel nakonec zlomila a vůz musel odstoupit. V závodě tak zvítězila dvojice Davis a Benjafield průměrnou rychlostí 98,74 km/h. Vítězná posádka ujela 2.369,81 km. Na druhém místě dojela dvojice De Victor a Hasley na francouzském voze Salmson. Do cíle dojelo 7 vozů, to znamená, že 15 vozů závod nedokončilo.

Vítězná dvojice jela stejně jako v roce 1924 na třílitrovém čtyřválci Bentley 3 L. Druhý vůz Salmson Grand Sport měl motor řadový čtyřválec s rozvodem 2 x OHC o objemu pouze 1094 cm³ a výkonu 29,4 kW (40 k) umístěný vpředu. Vrtání válců měl 62,2 mm a zdvih válců 90 mm. Převodovka byla čtyřstupňová a zadní poháněná i přední náprava byla tuhá s listovými pery. Brzdy byly bubnové.

Sedmé místo obsadil vůz Tracta francouzské automobilky Tracta. Dva mladí inženýři Grégoire a Fenaille byli průkopníky pohonu přední nápravy. Vůz měl vpředu uložený přeplňovaný řadový čtyřválec SCAP o objemu 1099 cm³. Vůz měl pohánenu přední nápravu. Oba inženýři vyvinuli homokinetický kloub, pro pohon předních kol, jehož úhlová rychlost při rotaci v zatáčkách zůstávala konstatntní. Svému nízko položenému těžišti, což bylo umožněno chybějícím kardanovým hřídelem k zadní nápravě, vděčily automobily Tracta za vynikající stabilitu vozu.