První závod 24 hodin Le Mans se jel 26. - 27. května 1923. Na start se dostavilo 33 vozů. Mezi výrobci automobilů, kterých byl v té době velký počet, byl o závod velký zájem. Případné vítězství znamenalo pro továrnu velkou reklamu, zvláště když v závodě startovaly vozy, které se normálně vyráběly pro běžný provoz. Většinu startujících tvořily domácí francouzské značky.

Mezi hlavní favority patřily tři 3 litrové vozy Chenard-Walcker, tři 3,5 litrové vozy Lorraine-Ditrich, dva 2 litrové vozy Rolland-Pilain a  dva 2 litrové vozy Bignan. Všechno to byly vozy domácí francouzské výroby. Proti nim stál jediný 3 litrový vůz anglické výroby značky Bentley, dva belgické vozy Excelsior s motorem obsahu 5,4 litru a jeden 2 litrový americký Ford T. Bentley byl jediným vozem v závodě, který neměl brzdy na předních kolech, to byla nevýhoda, která se projevovala hlavně v zátáčkovitých úsecích. Bentley patřil k mohutným vozům, ale v závodě se projevil jako velmi rychlý. Později po dosažení několika vítězství si vysloužil nelichotivý přívlastek nejrychlejšího nákladního vozu na světě.

Start byl na jižním předměstí Le Mans, okruh pokračoval na sever do města, kde byla ostrá téměř 180o zatáčka vpravo a trať se vracela na jih na pověstnou 5,5 km dlouhou rovinku les Hunaudieres, která končila více jak 90o zatáčkou u obce Mulsanne. Zde začínala zatáčkovitá část trati a okruh se stáčel k obci Arnage a zpět k cíli. Trať vedla po normálních okresních silnicích s makadanovým povrchem, která byla za sucha značně prašná, úzká a lemována stromy. O bezpečnosti tehdy nikdo nemluvil. Celková délka okruhu byla 17,262 km.

Aby se diváci při tak dlouhém závodě a hlavně v noci nenudily, připravili pořadatelé velký výběr různých zábav. Mimo velkého množství stánků s jídlem a pitím, zde v tanečním sále hrál prvotřídní americký jazz-band z New Orleansu, v přírodních kinech se promítaly nejnovější filmy a zlatým hřebem byl ohňostroj. Takže již v roce 1923 byl položen základ této automobilové pouti.
Protože tehdejší světla automobilů nebyla zdaleka dokonalá, byla obava, aby pro předpokládané rychlosti jízdy v noci stačila. Proto byly na trati rozmístěny protiletadlové světlomety francouzské armády natočené ve směru jízdy, takže osvětlovaly dráhu a jezdce neoslňovaly.

V roce 1923 ještě neexistoval známý start "Le Mans", ale vozy stály na startu víceméně seřazeny do dvou řad na silnici. Závod byl odstartován přesně ve čtyři hodiny odpoledne 26. května. Po startu se vedení ujaly dva vozy Chenard-Walcker, které řídili jezdci Lagache a Bachmann. Vůz Bentley s jezdcem Duffem se držel na třetím místě.

Původní úvaha o stanovení minimálního rychlostního průměru vycházela z představy, že jezdci nepojedou naplno aby vůz v závodě šetřili. Tento předpoklad se ukázal jako mylný. V jezdcích od prvních okamžiků závodu zvítězil soutěživý duch a jejich jediným cílem bylo zvítězit a porazit všechny soupeře. Okruh byl velmi rychlý a minimální stanovená rychlost byla o mnoho překročena.

Po třech hodinách jízdy začaly první vozy zastavovat v depu kvůli natankování a výměně pneumatik. Počasí závodu nepřálo a začalo hustě pršet. Povrch silnice byl pokryt jemným blátem a rozprášená blátivá voda snižovala viditelnost. Žádný vůz nebyl vybaven stěračem. Někteří jezdci se snažili při jízdě čelní sklo čistit, ale někteří prostě čelní sklo rozbili.
Jeden z vozů dostal smyk a vylétl do vysokého násypu písku, jeho řidič se jej marně snažil dvě hodiny vydolovat. Jezdci Pichardovi na Bugatti došel kvůli trhlině v nádrži tři kilometry před depem benzín. Pichard šel pěšky do depa, přinesl k vozu dva kanystry benzínu a potom v depu sám vyměnil nádrž. Horké chvilky zažil Duff na voze Bentley s nedostatečnými brzdami, když před ním jedoucímu jezdci Grosovi na voze Bignam praskla pneumatika. Gros prudce brzdil a Duff do něj zezadu narazil. Naštěstí se vozy moc nepoškodily a mohly pokračovat v jízdě.

V neděli ráno konečně přestalo pršet. Lagache a Leonard na voze Chenard-Walcker měli náskok asi 60 km před Duffem a Clementem na voze Bentley, ti mohli za deního světla jet naplno a začali je stíhat. Lagache dostal znamení z depa, zrychlil a zajel rekordní kolo průměrnou rychlostí 103 km/h. Clement odpověděl rychlostí 107,3 km/h., která pak zůstala rekordem na jedno kolo po celý závod.

V poledne prorazil Duff palivovou nádrž u svého vozu Bentley asi šest kilometrů od depa. Prudkým během se rozběhl k depu, měl výdrž, na střední škole byl specialistou na přespolní běhy. V depu ho vystřídal druhý jezdec Clement a na půjčeném kole jel zpět s kanystry benzínu k vozu. Zjistil, že nádrž je prasklá těsně u výfuku, bylo štěstí že nevznikl požár. Clement utěsnil prasklinu korkem a mýdlem. Vypůjčené kolo naložil dozadu na Bentleye a u tribuny je vrátil.

Jediná vážná nehoda se stala až na konci závodu, kdy poslední vůz, který projížděl cílem, srazil a vážně zranil jezdce Grose, který již závod dokončil a přecházel přes trať pozdravit svého přítele, jehož vůz zastavil na druhé straně trati.

V prvním ročníku závodu nakonec zvítězila francouzská dvojice André Lagache a René Leonard na voze Chenard-Walcker průměrnou rychlostí 92,06 km/h. Na druhém místě skončil rovněž vůz Chenard-Walcker, třetí místo obsadil vůz Bignan. Bentley byl společně s dalším vozem Bignan a s vozem Excelsior čtvrtý až šestý. Do cíle nedojely jenom 3 vozy. Spolehlivost vozů se ukázala na vysoké úrovni. Tak vysoké procento vozů v cíli se již nikdy neopakovalo.

Vítězný vůz Chenard-Walcker Sport měl vpředu uložený čtyřválcový řadový motor o objemu 2978 cm3 s rozvodem OHC a výkonem 44 kW (60 k). Brzdy na všech kolech byly bubnové. Pro firmu Chenard-Walcker založenou roku 1901 bylo toto vítězství velmi slavné, podnítilo firmu ke stavbě dalších závodních vozů s menším objemem motoru do 1100 cm3, se kterými zvítězili v Le Mans v roce 1925 ve své kategorii. Na konci třicátých let se firma dostala do těžké krize a v roce 1951 ji koupila firma Peugeot.